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调环酸钙的产品开发及市场前景
发布日期:2023-02-08 信息来源:农博生物 作者:冯玲

 

       调环酸钙属于环己烷羧酸类的一种新型的植物生长调节剂,由日本组合化学工业株式会社和德国巴斯夫公司联合开发,主要用于控制禾谷类作物生长,能缩短作物茎秆长度,有能增强植株的抗病害、抗寒冷,抗逆性能力,并且具有明显的抗倒伏作用,达到增产和改善品质的目的。

图1  调环酸钙化学结构式

1  作用机理

       调环酸钙通过干扰植物体内赤霉酸的合成,抑制ga19和ga20的活性,阻断ga1的合成,同时提高ga4的活性,并可使脱落酸、玉米素和异戊烯腺苷型的细胞分裂素水平增加,从而起到抑制植物的上部营养生长,促进植物生殖生长,并且其具有较好的抗病害能力。

2  合成路线

       合成路线1:以马来酸酐为原料,经michael加成、claisen缩合、水解、酰化等7步反应得到调环酸钙,该法反应路线如图2所示。

       此方法虽然原料易得,反应条件温和,但得到的产物要经过水解脱羧,再酰化重排,反应路线较长,总收率较低。以马来酸酐为原料的合成路线步骤较长,共有7步,操作较繁琐,一般工业化生产不易用此法。

图2  调环酸钙合成路线1

       合成路线2:以顺丁烯二酸二乙酯为起始原料,经michael加成、claisen缩合、酰化反应、重排等5步反应得到调环酸钙,该法反应路线如图3所示。

       该合成工艺具有原料廉价易得、反应条件温和、环境污染小、总收率高等优点,具有工业应用价值。

图3  调环酸钙合成路线2

       合成路线3:以3,5-二羟基苯甲酸为起始原料,经催化转移加氢反应、酯化、水解、重排等反应制得调环酸钙,该法反应路线图4所示。

       该发明方法简短了合成路线,提高了收率,能够实现工业化大生产。

图4  调环酸钙合成路线3

3  登记情况

       截至目前,在我国登记有效期内的调环酸钙产品有22个(见表1),其中,原药登记2个;单剂产品14个,剂型以悬浮剂和水分散粒剂为主;复配剂产品6个,制剂混配的有效成分有烯效唑(4个)、氟节胺(1个)、s-诱抗素(1个)。

       中国农业农村部农药登记数据显示,调环酸钙登记作物主要有小麦、马铃薯、水稻、花生、棉花、甘薯、果树、姜等。

表1  调环酸钙在我国的登记情况

 

4  优缺点分析

       优点:

       (1)调环酸钙只抑制茎叶的生长,对作物的果实籽粒的生长发育没有影响,而多效唑等植物生长调节剂抑制所有的赤霉素的合成途径,包括作物的果实、籽粒。

       (2)调环酸钙的半衰期短,易降解代谢,对下茬作物没有影响。矮壮素等植物生长调节剂半衰期长。

       (3)调环酸钙作用多样,既能控制植株徒长,促进块根、块茎膨大,提高座果率,增加产量,优化品质,也能增强植株的抗逆性和抗病性,防止植株早衰。

       缺点:

       (1)调环酸钙的价格偏贵,如果使用量过大成本过高,而量小了控旺效果较差,并且会导致叶片变黄、影响作物的光合作用。

       (2)调环酸钙是一种植物生长调节剂,活性很高,在长势较差,土壤比较贫瘠的作物田中使用,会完全抑制作物的生长,导致作物减产。

5  市场前景

       调环酸钙的发现不同于季铵盐类(矮壮素)、三唑类(多效唑、烯效唑)等植物生长延缓剂,开创了赤霉素生物合成后期抑制的新领域。

       目前,调环酸钙受国内企业的广泛关注,其主要原因就是调环酸钙与三唑类延缓剂相比,对轮作植物无残留毒性,对环境无污染,具有很强的优势,在未来,其有可能取代三唑类生长延缓剂。绿色属性是调环酸钙最大的特点,它在土壤中的半衰期不超过24小时,低毒低残留,这是其他调节剂产品无可比拟的优势。

       调环酸钙能够对植物的光合作用进行直接调节,在几乎所有作物上都有广阔的应用前景,同时调环酸钙能够对活性赤霉素、乙烯、生长素、水杨酸、脱落酸等植物激素有广泛的调节作用,具有显著的抗病、抗虫和抗逆作用,该产品必将成为未来国内登记热点产品。

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