环丙氟虫胺是南通泰禾化工股份有限公司以双酰胺类杀虫剂为先导化合物创制的间二酰胺结构杀虫剂,归类为irac分类第30组,与现有杀虫剂无交互抗性。其高效、低毒,杀虫谱广,持效期长,现已进入登记试验阶段,用于防治鳞翅目、鞘翅目和缨翅目害虫等。环丙氟虫胺的研发上市能有效解决二化螟抗性区域无药可用的痛点,市场前景广阔。
1 基本信息
环丙氟虫胺,英文通用名cyproflanilide,试验代号cac-i-785。iupac名称:3′-[({2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基}氨基)羰基]-n-(环丙烷甲基)-2′,4-二氟苯甲酰苯胺;cas名称:n-[3-[[[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]-2-氟苯基]-n-(环丙基甲基)-4-氟苯甲酰胺。cas登录号:2375110-88-4;分子式:c28h17brf12n2o2。结构式如图1。
图1 环丙氟虫胺结构式
环丙氟虫胺为间二酰胺结构杀虫剂,推测其作用机理为γ-氨基丁酸(gaba)氯离子通道变构酶调节剂,归类为irac分类第30组。
环丙氟虫胺杀虫谱广,渗透性好,起效快,活性高,与现有杀虫剂无交互抗性,能有效防治对现有杀虫剂产生抗性的二化螟。其在很低的用量下即表现出优异的防效,对鳞翅目害虫二化螟、稻纵卷叶螟、小菜蛾、草地贪夜蛾,鞘翅目害虫跳甲,缨翅目害虫蓟马等均有良好的防效,且对作物安全,可广泛应用于水稻、玉米、棉花、大豆、果树、蔬菜等多种作物。
2 生物活性
室内生物活性试验结果显示:环丙氟虫胺对二化螟(chilo suppressalis)药后3天的lc50值为0.4530 mg/l,相对毒力指数为100。相同条件下,环丙氟虫胺对二化螟的活性显著好于对照药剂阿维菌素、氯虫苯甲酰胺和甲氧虫酰肼。
对二化螟的田间药效试验结果显示:环丙氟虫胺sc在有效用量30~60 g/hm2时,药后21天的防效在94%以上,药后29天的防效在84%以上。环丙氟虫胺对二化螟活性好,用量低;其用量为阿维菌素用量的五分之一时,防效优于阿维菌素或与其相当;试验地区二化螟对氯虫苯甲酰胺已产生较高及高抗性,在田间基本无防效。
对稻纵卷叶螟的田间药效试验结果显示,20%环丙氟虫胺sc有效用量15~30 g/hm2时,药后20天的防效在92.74%以上。环丙氟虫胺对稻纵卷叶螟活性好,用量低;其用量为阿维菌素或氯虫苯甲酰胺用量二分之一时,防效优于阿维菌素,与氯虫苯甲酰胺防效相当。
对蔬菜小菜蛾的田间药效试验结果显示:10%环丙氟虫胺sc有效用量15~30 g/hm2时,药后1天的防效为69.88%~71.87%,药后10天的防效在98%以上。环丙氟虫胺对小菜蛾活性活性好,用量低,且具有速效性;其对小菜蛾的防效优于虫螨腈、氯虫苯甲酰胺和阿维菌素,且用量明显减少。
3 知识产权
环丙氟虫胺是南通泰禾创制的第一个具有自主知识产权的全新杀虫剂,已进入实质登记阶段。中文通用名(环丙氟虫胺)2019年获得全国农药标准化技术委员会批准,英文通用名(cyproflanilide)2020年6月获得国际标准化组织(iso)农药命名技术委员会批准。
目前,南通泰禾已在中国、欧洲、日本、韩国、美国、澳大利亚、越南、菲律宾等16个国家和地区申请了环丙氟虫胺化合物专利,现已获得中国、日本、澳大利亚专利授权,中国专利2019年获得授权,专利号zl201811555432.3。此外,泰禾还申请了环丙氟虫胺与主流杀虫剂和杀菌剂的混剂专利5件,工艺专利3件,中间体、剂型、品型专利各1件。
4 安全性评价
急性经口、经皮、吸入毒性试验结果显示:环丙氟虫胺微毒,对皮肤无刺激性、无致敏性,对眼睛有轻度刺激,但24小时可恢复。ames试验、微核试验、染色体畸变试验、基因突变试验结果均为阴性。
环境毒性试验结果显示,环丙氟虫胺对斑马鱼、泥鳅、羊角月牙藻、大型溞、小龙虾、中华绒鳌蟹等安全。
5 总结
环丙氟虫胺是以双酰胺类杀虫剂为先导创制的间二酰胺结构杀虫剂,作用机理不同于传统双酰胺类杀虫剂,推测其为γ-氨基丁酸(gaba)氯离子通道变构酶调节剂。环丙氟虫胺与现有杀虫剂无交互抗性,可用于抗性治理,能有效解决二化螟抗性区域无药可用的痛点。
环丙氟虫胺已在多个国家申请化合物专利,获得中国、日本、澳大利亚授权。其在我国已进入登记程序,开展登记试验。
本文内容参考南通泰禾化工股份有限公司创制中心吕亮主任报告“杀虫剂环丙氟虫胺的创制与研发”。
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