氟唑菌酰胺为琥珀酸脱氢酶抑制剂(sdhi)类杀菌剂,是巴斯夫继啶酰菌胺之后推出的第2个sdhi类杀菌剂。自上市以来,氟唑菌酰胺销售额呈高速增长态势,广泛应用于谷物、大豆、棉花、果蔬等作物。其经典复配产品在世界多个国家上市,新产品不断开发,应用作物不断拓展,市场发展前景良好。
1 理化性质及毒理学
氟唑菌酰胺英文通用名fluxapyroxad,开发代号bas 700f、5094351,商品名xemium等。iupac化学名称:3-(二氟甲基)-1-甲基-n-(3′,4′,5′-三氟联苯-2-基)-1h-吡唑-4-甲酰胺;cas登录号:907204-31-3;分子式:c18h12f5n3o;相对分子质量:381.31;结构式:如图1。
图1 氟唑菌酰胺的结构式
氟唑菌酰胺纯品为无色晶体。熔点:156.8℃;沸点:沸腾前分解;相对密度:1.42(20~25℃);蒸气压:2.7×10-9 pa(20℃);亨氏常数:3.03×10-7 pa·m3/mol。溶解度(20℃):在水中的溶解度为3.44 mg/l;在有机溶剂中的溶解度:丙酮250 g/l,乙酸乙酯123.3 g/l,甲醇53.4 g/l,甲苯20 g/l。稳定性:在ph 4~9时稳定,不会水解;在中性水中使用人造光照射,不会光解;在空气和光中稳定。pka为2.58(计算值)。
大鼠急性经口ld50>2,000 mg/kg,大鼠急性经皮 ld50>2,000 mg/kg,对眼睛无刺激。大鼠吸入lc50>5.5 mg/l。大鼠noael:经口(90 d)6.1 mg/(kg·d),经皮(28 d)1,000 mg/(kg·d)。adi值:0.02 mg/kg。对人无致癌毒性,无遗传毒性。
山齿鹑急性经口ld50>2,000 mg/kg,饲喂 lc50(5 d)>5,000 mg/kg。鱼类lc50(96 h,mg/l):虹鳟为0.546,鲤鱼为0.29。水蚤ec50(48 h)为6.78 mg/l。羊角月牙藻erc50为0.7 mg/l,eyc50(96 h)为0.36 mg/l。其他水生生物(7 d,mg/l):膨胀浮萍erc50为4.32 mg/l,eyc50为2.41 mg/l。蜜蜂ld50(48 h,μg/只):经口>110.9;接触>100。蚯蚓ld50>1,000 mg/kg。
在动物体内,氟唑菌酰胺迅速被肠道吸收,3天后通过粪便排出,也有少量通过尿液排出;氟唑菌酰胺通过体内代谢系统水解为二苯环部分和吡唑部分。在植物体内,氟唑菌酰胺能残留于植物中;代谢机理为通过吡唑部分的去甲基作用,与葡萄糖苷结合,转化为3-(二氟甲基)-1h-吡唑-4-羧酸从而被植物吸收。在土壤中,dt50(田间)39~370 d,dt90(田间)>1年。在土壤中稳定不水解,kfoc为320~1,101 ml/g(空气),dt50为0.7 d。
2 作用机理及应用
氟唑菌酰胺为琥珀酸脱氢酶抑制剂(sdhi)类杀菌剂,为病原菌呼吸作用抑制剂,通过抑制呼吸电子传递链复合物ⅱ的琥珀酸脱氢酶,阻止其产生能量,抑制病原菌生长,最终导致其死亡。氟唑菌酰胺能抑制孢子发芽、芽管伸长、菌丝生长和孢子形成。国际杀菌剂抗性行动委员会(frac)将其归类为c2组,与其他作用机理的杀菌剂无交互抗性,是杀菌剂抗性治理的重要工具。
氟唑菌酰胺高效、广谱、选择性强,可用于谷物、大豆、玉米、棉花、油菜、果树、蔬菜、甜菜、花生、特种作物等近百种作物及草坪等;防治许多病害,如由壳针孢菌、灰葡萄孢菌、白粉菌、尾孢菌、柄锈菌、丝核菌、核腔菌、链格孢菌等病原菌引起的病害,适用于豆类作物上由链格孢菌引起的病害、灰霉病、锈病、白粉病、壳针孢菌引起的病害,棉花上由立枯丝核菌引起的病害,向日葵和油籽菜上由链格孢菌引起的病害等。
氟唑菌酰胺分子独特,可以呈现不同的构象,通过分子构象间的转换,能够快速适应并穿越植物细胞壁亲脂性和亲水性屏障,直达并抑制靶标琥珀酸脱氢酶。氟唑菌酰胺具有出色的向顶传导性,被植物快速吸收后,在叶片内持续扩散,并不断向植物新生组织输送。这一特性,使得氟唑菌酰胺适用于病害防治的多个阶段,在未发病时用药,药剂可以充分发挥对植株的持续保护作用;对已经发病的植株,可迅速发挥治疗作用。此外,氟唑菌酰胺持效期长,大大降低了施药次数,减少在环境中的投放量。
与其他sdhi类杀菌剂相同,氟唑菌酰胺作用位点单一,抗性风险较高。为了延缓抗性的产生和发展,扩大防治谱,同时延长产品的生命周期,巴斯夫推出大量氟唑菌酰胺复配产品,如与氟环唑、苯醚甲环唑、吡唑醚菌酯、氯氟醚菌唑、丙硫菌唑、溴虫氟苯双酰胺、氟环唑 吡唑醚菌酯、吡唑醚菌酯 甲霜灵、吡唑醚菌酯 甲基硫菌灵 甲霜灵、溴虫氟苯双酰胺 吡唑醚菌酯 灭菌唑 甲霜灵等的复配。尤其是与氯氟醚菌唑、溴虫氟苯双酰胺等新的专利产品的复配,将为专利即将到期的氟唑菌酰胺赢得更多市场机会。
3 开发和登记
sdhi类杀菌剂首个品种萎锈灵1966年上市,但直至2003年啶酰菌胺上市之后,其市场才得以快速发展。其2004—2019年复合年增长率高达21.93%,2014—2019年复合年增长率为13.4%。2019年,sdhi类杀菌剂的销售额达23.11亿美元,占杀菌剂市场的12.66%。氟唑菌酰胺是sdhi类杀菌剂产品中重要的一员,其2019年的全球销售额为4.91亿美元,占sdhi类杀菌剂市场的21.25%。
氟唑菌酰胺自上市以来,其销售额呈高速增长态势,并于2015年成功超越啶酰菌胺,成为sdhi类杀菌剂中市场销售额最大的品种。2019年,得益于氟唑菌酰胺更多复配产品的上市,以及在更多市场的应用,其全球销售额攀升至4.91亿美元,同比增长4.5%,2014—2019年的复合年增长率为12.3%。氟唑菌酰胺市场销售情况见表1。
表1 氟唑菌酰胺全球销售额
年份(年) |
销售额(亿美元) |
同比(%) |
2012 |
0.95 |
|
2013 |
2.30 |
142.1 |
2014 |
2.85 |
23.9 |
2015 |
3.90 |
36.8 |
2016 |
4.10 |
5.1 |
2017 |
4.36 |
6.3 |
2018 |
4.70 |
7.8 |
2019 |
4.91 |
4.5 |
2019年,氟唑菌酰胺居全球杀菌剂市场第8位,是全球谷物、大豆用杀菌剂市场的主力产品。氟唑菌酰胺是巴斯夫重要产品之一,是巴斯夫继啶酰菌胺之后推出的第2个sdhi类杀菌剂,巴斯夫计划将其引入世界上70多个国家,用于100多种作物。
2011年,氟唑菌酰胺率先在英国取得登记。2011年10月,巴斯夫在德国路德维希港新建了氟唑菌酰胺生产厂;2012年,巴斯夫投资2亿多欧元用于扩大吡唑醚菌酯和氟唑菌酰胺等重要杀菌剂的生产规模。其后,巴斯夫还在巴西建立了氟唑菌酰胺系列产品的制剂工厂,2018年底巴斯夫增加了对巴西制剂工厂的投资,以增加其产能。
目前,氟唑菌酰胺已在全球大多数主要市场取得登记和上市,包括美国、加拿大、英国、澳大利亚、欧盟25国、巴西、中国、日本、印度、阿根廷、南非、新西兰等。
3.1 在中国的登记
截至2024年1月,共有13个氟唑菌酰胺产品获得我国登记。其中,原药产品2个,分别为巴斯夫欧洲公司登记的98%氟唑菌酰胺原药和内蒙古中高化工有限公司登记的95%氟唑菌酰胺原药;单剂产品1个,为巴斯夫欧洲公司登记的300 g/l氟唑菌酰胺悬浮剂,用于防治小麦白粉病和水稻纹枯病,喷雾施用,制剂用量在20~30 ml/亩。复配制剂配伍品种包括:戊唑醇、氯氟醚菌唑、苯醚甲环唑、吡唑醚菌酯、氟环唑、丙森锌等;主要剂型包括:悬浮剂、乳油和水分散粒剂等。氟唑菌酰胺复配产品在我国的登记情况见表2。
表2 氟唑菌酰胺复配产品在我国的登记情况
登记产品 |
有效期至 |
防治对象 |
登记证持有人 |
40%氟唑胺·戊唑醇悬浮剂(氟唑菌酰胺10% 戊唑醇30%) |
2028-11-20 |
小麦白粉病、水稻纹枯病 |
东莞市瑞德丰生物科技有限公司 |
400 g/l氟唑胺·氯氟醚悬浮剂(200 g/l氟唑菌酰胺 200 g/l氯氟醚菌唑) |
2028-9-27 |
番茄叶霉病 |
巴斯夫欧洲公司 |
43%唑醚·氟酰胺悬浮剂(氟唑菌酰胺14% 吡唑醚菌酯29%) |
2028-7-23 |
桃树褐腐病 |
巴斯夫欧洲公司 |
40%氟唑胺·戊唑醇悬浮剂(氟唑菌酰胺10% 戊唑醇30%) |
2027-12-29 |
小麦白粉病、柑橘树树脂病、水稻纹枯病 |
深圳诺普信作物科学股份有限公司 |
12%苯甲·氟酰胺悬浮剂(苯醚甲环唑5% 氟唑菌酰胺7%) |
2027-11-20 |
柑橘树疮痂病,梨树黑星病,番茄叶斑病、叶霉病、早疫病,芒果白粉病,苹果树斑点落叶病,菜豆锈病,葡萄穗轴褐枯病,西瓜叶枯病、蔓枯病,辣椒白粉病,黄瓜白粉病、靶斑病 |
巴斯夫欧洲公司 |
42.4%唑醚·氟酰胺悬浮剂(吡唑醚菌酯21.2% 氟唑菌酰胺21.2%) |
2027-4-9 |
三七黑斑病,人参黑斑病,洋葱紫斑病,火龙果褐腐病,猕猴桃树褐斑病,番茄叶霉病、灰霉病,芒果炭疽病,草坪币斑病,草莓灰霉病、白粉病,葡萄灰霉病、白粉病,西洋参黑斑病,西瓜白粉病,观赏月季白粉病,辣椒炭疽病,香蕉黑星病,马铃薯早疫病、黑痣病,黄瓜灰霉病、白粉病 |
巴斯夫植物保护(江苏)有限公司 |
12%氟菌·氟环唑乳油(氟唑菌酰胺6% 氟环唑6%) |
2027-4-9 |
水稻纹枯病、香蕉叶斑病 |
巴斯夫植物保护(江苏)有限公司 |
60%丙森锌·氟唑菌酰胺水分散粒剂(丙森锌55% 氟唑菌酰胺5%) |
2026-10-19 |
苹果树斑点落叶病、黄瓜白粉病 |
东莞市瑞德丰生物科技有限公司 |
42.4%唑醚·氟酰胺悬浮剂(吡唑醚菌酯21.2% 氟唑菌酰胺21.2%) |
2026-2-25 |
番茄叶霉病、灰霉病,芒果炭疽病,草莓灰霉病、白粉病,葡萄灰霉病、白粉病,西瓜白粉病,辣椒炭疽病,香蕉黑星病,马铃薯早疫病、黑痣病,黄瓜灰霉病、白粉病 |
巴斯夫欧洲公司 |
12%氟菌·氟环唑乳油(氟唑菌酰胺6% 氟环唑6%) |
2026-2-25 |
水稻纹枯病、香蕉叶斑病 |
巴斯夫欧洲公司 |
巴斯夫围绕氟唑菌酰胺布局多个产品。2013年,巴斯夫在中国登记了98%氟唑菌酰胺原药、12%氟菌·氟环唑乳油(氟唑菌酰胺6% 氟环唑6%;商品名:健武®)、42.4%唑醚·氟酰胺悬浮剂(吡唑醚菌酯21.2% 氟唑菌酰胺21.2%;商品名:健达®)。2015年,巴斯夫登记了12%苯甲·氟酰胺悬浮剂(苯醚甲环唑5% 氟唑菌酰胺7%;商品名:健攻®)。
健达®由吡唑醚菌酯、氟唑菌酰胺复配而成。氟唑菌酰胺分子独特,高效广谱,持效期长,对众多果蔬病害效果良好;吡唑醚菌酯赋予了健达®更广的杀菌谱和更好的病害防治效果,同时也为健达®注入了植物健康功效。两者强强联合,造就了健达®优于常规杀菌剂的病害管理能力,并降低了抗性风险。健达®在中国登记上市后被广泛应用于多种经济作物,在应对关键作物病害,增强作物抗逆性等方面扮演了重要角色,也将中国杀菌剂带入了一个新时代。至今,健达®在中国已上市10年,使用面积已累计超过4,000万亩次。
健武®是由氟唑菌酰胺、氟环唑以质量比1∶1复配组成。健武®除了具备杀菌谱更为广泛、抗性风险低的优势外,还具有防治效果好,杀菌快速,超长保护,施乐健植物健康作用等四大优势。
健攻®具有良好的向顶传导和内吸活性,以及卓越的分布性和渗透性,能够有效防治叶霉病、灰霉病、蔓枯病、早疫病、菌核病、白绢病、炭疽病、叶斑病、黑斑病、叶枯病、黑星病、锈病、白星病、白粉病、轮纹病、褐斑病、褐腐病、酸腐病,同时兼治霜疫霉病、疫病、霜霉病、晚疫病等病害。
3.2 在欧盟的登记
2013年1月1日,氟唑菌酰胺被列入欧盟农药登记条例(1107/2009)已登记有效成分名单,2021年获得欧盟续展登记,有效期至2025年5月31日,法国为其文件起草国。截至2024年1月,氟唑菌酰胺已在欧盟25个成员国取得登记,包括奥地利、比利时、保加利亚、塞浦路斯、捷克、德国、爱沙尼亚、希腊、西班牙、芬兰、法国、克罗地亚、匈牙利、爱尔兰、意大利、立陶宛、卢森堡、拉脱维亚、马耳他、荷兰、波兰、罗马尼亚、瑞典、斯洛文尼亚、斯洛伐克等。
氟唑菌酰胺在欧盟谷物用杀菌剂市场占据重要地位,特别是在德国、奥地利、爱尔兰等国家。
2018年,巴斯夫dagonis(氟唑菌酰胺 苯醚甲环唑)、priaxor在意大利上市;氟唑菌酰胺单剂产品sercadis在葡萄牙上市。
2019年,dagonis在法国和西班牙上市。
2020年,巴斯夫revystar(氯氟醚菌唑 氟唑菌酰胺)在新西兰上市。
2023年,巴斯夫diadem在德国上市,用于甜菜,防治褐斑病、白粉病、锈病等。diadem防治谱广,持效期长,耐雨水冲刷,且具有较好的桶混灵活性。
3.3 在英国的登记
2011年,氟唑菌酰胺在英国登记。目前,在英国登记和上市的氟唑菌酰胺制剂产品有27个,其中,单剂产品9个,复配产品18个(见表3)。复配产品配伍品种包括氯氟醚菌唑、吡唑醚菌酯、叶菌唑、苯醚甲环唑、咯菌腈、灭菌唑等。氟唑菌酰胺产品在英国主要用于谷物,在马铃薯、果蔬上也有重要应用。
表3 氟唑菌酰胺在英国的登记情况
农药名称 |
有效成分及剂型 |
登记号 |
有效期至 |
申请企业 |
应用 |
aderya xe |
氟唑菌酰胺 63.3 g/l 氯氟醚菌唑 70 g/l 乳油 |
19302 |
2027-11-30 |
basf plc |
用于冬、春大麦,硬质小麦,燕麦,黑麦,斯佩尔特小麦,黑小麦,冬、春小麦等 |
allstar |
300 g/l氟唑菌酰胺悬浮剂 |
19717 |
2027-11-30 |
basf plc |
用于马铃薯,防治由立枯丝核菌(rhizoctonia solani)引起的病害 |
atticus |
氟唑菌酰胺75 g/l 苯醚甲环唑 50 g/l悬浮剂 |
19268 |
2024-6-30 |
pan agriculture limited |
用于保护地黄瓜、辣椒、红辣椒,保护地和户外草莓,保护地番茄 |
bugle |
59.4 g/l氟唑菌酰胺乳油 |
17821 |
2027-11-30 |
basf plc |
用于大麦、硬质小麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦等 |
charm |
氟唑菌酰胺75 g/l 苯醚甲环唑 50 g/l悬浮剂 |
18396 |
2026-6-30 |
basf plc |
用于保护地黄瓜、辣椒、红辣椒,保护地和户外草莓,保护地番茄等,防治白粉病(podosphaera aphanis)等 |
clayton paradox |
62.5 g/l氟唑菌酰胺乳油 |
19569 |
2024-6-30 |
clayton plant protection (uk) limited |
用于大麦、硬质小麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦等 |
clayton tardis |
氟唑菌酰胺62.5 g/l 叶菌唑 45 g/l乳油 |
17459 |
2024-6-30 |
clayton plant protection limited |
用于大麦、硬质小麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦等 |
diadem xe |
氟唑菌酰胺47.5 g/l 氯氟醚菌唑 100 g/l 乳油 |
19526 |
2027-11-30 |
basf plc |
用于大麦、硬质小麦、燕麦、黑麦、斯佩尔特小麦、黑小麦、小麦等 |
flux |
62.5 g/l氟唑菌酰胺乳油 |
17602 |
2024-6-30 |
chem-wise limited |
用于大麦、硬质小麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦等 |
honesty |
300 g/l氟唑菌酰胺悬浮剂 |
19666 |
2025-2-18 |
basf plc |
种子处理,用于马铃薯 |
imperis xe |
62.5 g/l氟唑菌酰胺乳油 |
19310 |
2027-11-30 |
basf plc |
用于大麦、硬质小麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦等 |
imtrex |
62.5 g/l氟唑菌酰胺乳油 |
17108 |
2027-11-30 |
basf plc |
用于大麦、硬质小麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦等 |
kinto plus |
咯菌腈33.3 g/l氟唑菌酰胺33.3 g/l 灭菌唑33.3 g/l种子处理悬浮剂 |
19506 |
2027-9-15 |
basf plc |
种子处理,用于冬大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦等 |
lentyma xe |
氟唑菌酰胺66.7 g/l 氯氟醚菌唑 70 g/l 乳油 |
19301 |
2027-11-30 |
basf plc |
用于春、冬大麦,硬质小麦,燕麦,黑麦,斯佩尔特小麦,黑小麦,春、冬小麦等 |
librax |
氟唑菌酰胺62.5 g/l 叶菌唑45 g/l 乳油 |
17107 |
2027-9-15 |
basf plc |
用于大麦、硬质小麦、黑麦、黑小麦、小麦等 |
mivyto xe |
氟唑菌酰胺47.5 g/l 氯氟醚菌唑100 g/l 乳油 |
19259 |
2027-11-30 |
basf plc |
用于大麦、硬质小麦、燕麦、黑麦、斯佩尔特小麦、黑小麦、小麦等 |
perseus |
氟唑菌酰胺75 g/l 苯醚甲环唑50 g/l 悬浮剂 |
18397 |
2026-6-30 |
basf plc |
用于大田花椰菜/甘蓝、球芽甘蓝、卷心菜、胡萝卜、马铃薯、豌豆,保护地花椰菜等 |
pioli |
62.5 g/l氟唑菌酰胺 |
20007 |
2027-11-30 |
adama agricultural solutions uk ltd |
用于大麦、硬质小麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦等 |
priaxor ec |
氟唑菌酰胺75 g/l 吡唑醚菌酯150 g/l乳油 |
17371 |
2026-7-31 |
basf plc |
用于大麦、硬质小麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦等 |
revystar xe |
氟唑菌酰胺47.5 g/l 氯氟醚菌唑100 g/l 乳油 |
19250 |
2027-11-30 |
basf plc |
用于大麦、硬质小麦、燕麦、黑麦、斯佩尔特小麦、甜菜、黑小麦、小麦等 |
sercadis |
300 g/l氟唑菌酰胺悬浮剂 |
19716 |
2027-11-30 |
basf plc |
用于苹果、梨 |
serpent |
氟唑菌酰胺75 g/l 吡唑醚菌酯150 g/l乳油 |
17427 |
2026-7-31 |
basf plc |
用于大麦、硬质小麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦等 |
syrex |
氟唑菌酰胺75 g/l 吡唑醚菌酯150 g/l乳油 |
18908 |
2026-7-31 |
basf plc |
用于大麦、硬质小麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦等 |
tevos |
氟唑菌酰胺75 g/l 吡唑醚菌酯142.5 g/l乳油 |
19789 |
2026-7-31 |
basf plc |
用于大麦、燕麦、黑麦、黑小麦等 |
vastimo |
氟唑菌酰胺62.5 g/l 叶菌唑45 g/l乳油 |
19549 |
2027-9-15 |
basf plc |
用于大麦、硬质小麦、黑麦、黑小麦、小麦等 |
verydor xe |
氟唑菌酰胺52.5 g/l 氯氟醚菌唑100 g/l乳油 |
19251 |
2027-11-30 |
basf plc |
用于大麦、硬质小麦、燕麦、黑麦、斯佩尔特小麦、黑小麦、小麦等 |
wolverine |
氟唑菌酰胺62.5 g/l 叶菌唑45 g/l乳油 |
19374 |
2027-9-15 |
fmc agro limited |
用于大麦、硬质小麦、黑麦、黑小麦、小麦等 |
3.4 在澳大利亚的登记
2012年2月,氟唑菌酰胺在澳大利亚登记。截至2024年1月,基于氟唑菌酰胺的8个产品在澳大利亚登记、上市(见表4),申请企业均为巴斯夫。
表4 氟唑菌酰胺在澳大利亚的登记情况
农药名称 |
有效成分及剂型 |
登记号 |
有效期至 |
应用 |
xzemplar |
300 g/l氟唑菌酰胺悬浮剂 |
90594 |
2024-6-30 |
用于草坪,防治长蠕孢菌、立枯丝核菌、担子菌等引起的褐斑病、叶斑病等 |
lexicon intrinsic |
吡唑醚菌酯333 g/l 氟唑菌酰胺167 g/l悬浮剂 |
86662 |
2025-6-30 |
用于草坪(包括高尔夫球场),防治炭疽病、褐斑病、叶斑病、币斑病、叶鞘斑病、锈病、春季坏死斑病等 |
merivon |
吡唑醚菌酯250 g/l 氟唑菌酰胺250 g/l悬浮剂 |
85698 |
2024-6-30 |
用于防治杏树叶斑病、黑斑病、褐腐病,樱桃褐腐病,大田葫芦科植物蔓枯病、白粉病,番茄、辣椒白粉病、早疫病,柠檬灰霉病、褐斑病,澳洲坚果树由尾孢属引起的病害,芒果炭疽病、白粉病,橘柚灰霉病、褐斑病等 |
sercadis |
300 g/l氟唑菌酰胺悬浮剂 |
85638 |
2024-6-30 |
用于防治苹果叶斑病、黑斑病、疮痂病、白粉病,香蕉叶斑病、斑点落叶病,梨黑斑病 |
ceriax |
氟环唑42 g/l 吡唑醚菌酯67 g/l 氟唑菌酰胺42 g/l乳油 |
83267 |
2024-6-30 |
用于防治大麦叶斑病、叶锈病、网斑病、白粉病,小麦叶锈病、白粉病、条锈病等 |
systiva seed treatment |
333 g/l氟唑菌酰胺悬浮剂 |
70065 |
2024-6-30 |
用于防治大麦叶锈病、散黑穗病、网斑病、白粉病、根腐病,小麦由立枯丝核菌引起的病害 |
fluxapyroxad |
氟唑菌酰胺原药 |
65073 |
|
|
imbrex |
62.5 g/l氟唑菌酰胺乳油 |
64104 |
2024-6-30 |
用于大麦,防治叶锈病、锈病、网斑病、白粉病等 |
3.5 在美国的登记
2012年,氟唑菌酰胺多个产品在美国登记。其中,与吡唑醚菌酯复配的产品priaxor在美国登记用于大豆、番茄、马铃薯和其他大田作物,对大豆褐斑病有特效。2019年,氯氟醚菌唑、吡唑醚菌酯、氟唑菌酰胺三元复配产品revytek在美国登记,用于大豆。截至2024年1月,共有20个氟唑菌酰胺产品在美国登记,其中,包括原药产品1个,单剂产品4个,复配产品15个(见表5)。配伍品种包括吡唑醚菌酯、甲霜灵、氯氟醚菌唑、丙环唑等。登记产品申请企业均为巴斯夫。
表5 氟唑菌酰胺在美国的登记情况
名称 |
有效成分及剂型 |
登记号 |
首次登记时间 |
应用 |
obvius® |
氟唑菌酰胺1.58% 吡唑醚菌酯1.58% 甲霜灵1.26%悬浮剂 |
7969-371 |
2015-6-9 |
种子处理,防治种传和土传病害,用于扁豆、豌豆、鹰嘴豆、干豆、大豆等豆类作物,以及油菜、芥菜等 |
xemium® 2.78 fungicide st |
28.78%氟唑菌酰胺种子处理悬浮剂 |
7969-307 |
2012-5-2 |
种子处理,用于大麦、燕麦、花生、水稻、油菜籽、黑麦、高粱、大豆、甜菜、玉米、棉花、向日葵、小黑麦、小麦,以及芸苔类、球茎类、葫芦类、豆类蔬菜和叶类蔬菜 |
sercadis® |
26.55%氟唑菌酰胺悬浮剂 |
7969-309 |
2012-5-2 |
大麦、燕麦、小麦、黑小麦、黑麦、高粱、水稻、玉米(所有类型)、水稻、大豆、棉花、花生、梨、葡萄、草莓、甜菜、甘蔗、浆果,芸苔属、球茎类、瓜类、豆科、球茎类(包括马铃薯)、果类蔬菜和叶菜,柑橘类水果,草料(饲料),油籽作物(包括亚麻、油菜和向日葵)等 |
bas 703 |
吡唑醚菌酯28.58% 氟唑菌酰胺14.33% |
7969-396 |
2017-3-28 |
叶面喷雾,用于大麦、燕麦、小麦、黑小麦、黑麦、高粱、水稻、玉米(所有类型)、水稻、大豆、棉花、花生、梨、葡萄、草莓、甜菜、甘蔗、浆果,芸苔、球茎类、瓜类、豆科、球茎类(包括马铃薯)、果类蔬菜和叶菜,柑橘类水果、干豆、草料(饲料)、秸秆、干草,油籽作物(包括亚麻、油菜和向日葵)等;种子处理,用于大麦、燕麦、黑麦、小麦、黑小麦、高粱、花生、棉花、玉米、大豆等;用于草坪,包括高尔夫球场、公园、运动场等;用于观赏性植物,包括温室、室外苗圃、森林、种植园、室内景观、休闲景观等 |
revytek™ |
氯氟醚菌唑11.61% 吡唑醚菌酯15.49% 氟唑菌酰胺7.74% |
7969-406 |
2019-6-26 |
用于豌豆、玉米、棉花、果菜、草坪、牧草、油菜、花生、小谷物、高粱、大豆、甜菜、甘蔗、块茎和根茎蔬菜(包括马铃薯)等 |
cerexia xemium |
氟唑菌酰胺1.088% 吡唑醚菌酯2.171% |
7969-394 |
2017-6-29 |
土壤处理,用于大麦、油菜、鹰嘴豆、扁豆、燕麦、大豆和小麦所有品种 |
mibelya |
氯氟醚菌唑17.44% 氟唑菌酰胺17.44% |
7969-410 |
2019-6-26 |
用于浆果,球茎类、根茎类蔬菜和叶菜,胡萝卜,葡萄,梨果,核果,草莓和坚果 |
imbrex |
5.96%氟唑菌酰胺乳油 |
7969-306 |
2012-5-2 |
用于大麦、燕麦、小麦、黑小麦、黑麦、高粱、水稻、玉米(所有类型)、水稻、大豆、棉花、花生、梨、葡萄、草莓、甜菜、甘蔗、浆果,芸苔、球茎类、瓜类、豆科、球茎类(包括马铃薯)、果类蔬菜和叶菜,柑橘类水果、干豆、草料(饲料)、秸秆、干草,油籽作物(包括亚麻、油菜和向日葵)等 |
lexicon® intrinsic® |
氟唑菌酰胺14.33% 吡唑醚菌酯28.58%悬浮剂 |
7969-350 |
2013-12-17 |
用于高尔夫球场、草坪、公园、体育场、农场等 |
merivon® xemium® |
氟唑菌酰胺21.26% 吡唑醚菌酯21.26%悬浮剂 |
7969-310 |
2012-5-2 |
用于大麦、燕麦、小麦、黑小麦、黑麦、高粱、水稻、玉米(所有类型)、水稻、大豆、棉花、花生、梨、葡萄、草莓、甜菜、甘蔗、浆果,芸苔属、球茎类、瓜类、豆科、球茎类(包括马铃薯)、果类蔬菜和叶菜,柑橘类水果,草料(饲料),油籽作物(包括亚麻、油菜和向日葵)等 |
nexicor™ xemium® |
氟唑菌酰胺2.81% 吡唑醚菌酯18.76% 丙环唑11.73%乳油 |
7969-380 |
2016-8-18 |
用于大麦、干豆、燕麦、黑麦、高粱、大豆、小麦、黑小麦等 |
orkestra™ intrinsic® |
氟唑菌酰胺21.26% 吡唑醚菌酯21.26%悬浮剂 |
7969-370 |
2016-2-13 |
用于观赏植物等 |
obvius®plus |
氟唑菌酰胺4.46% 吡唑醚菌酯3.57% 甲霜灵14.73% 甲基硫菌灵8.93%悬浮种衣剂 |
7969-426 |
2018-11-1 |
种子处理,用于大豆、干豆(包括鹰嘴豆)防治多种种传病害和苗期病害 |
priaxor® xemium® |
氟唑菌酰胺14.33% 吡唑醚菌酯28.58%悬浮剂 |
7969-311 |
2012-5-2 |
用于苜蓿、大麦、燕麦、小麦、黑小麦、黑麦、高粱、水稻、玉米(所有类型)、水稻、大豆、棉花、花生、梨、葡萄、草莓、甜菜、甘蔗、浆果,芸苔属、球茎类、瓜类、豆科、球茎类(包括马铃薯)、果类蔬菜(包括番茄)和叶菜,柑橘类水果,草料(饲料),油籽作物(包括亚麻、油菜和向日葵)等 |
revylok™ |
氯氟醚菌唑26.04% 氟唑菌酰胺8.68% |
7969-503 |
2023-5-23 |
用于油菜,谷物(包括小麦、大麦、燕麦、黑麦、黑小麦),玉米(所有类型)、棉花、草坪、豆类、牧草、油菜、花生、小米、大豆、甜菜、甘蔗、块茎和根茎蔬菜(包括马铃薯)等 |
stamina® f4 cereals |
氟唑菌酰胺0.78% 吡唑醚菌酯1.57% 灭菌唑1.57%种子处理悬浮剂 |
7969-399 |
2017-10-16 |
种子处理剂,用于大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦等 |
xemium® 2.72 |
28.7%氟唑菌酰胺种子处理悬浮剂 |
7969-308 |
2012-5-2 |
种子处理,用于大麦、玉米、棉花、豆类、燕麦、花生、油菜、水稻、黑麦、高粱、大豆、甜菜、向日葵、黑小麦和小麦,以及芸苔类、球茎类、块茎类、瓜类蔬菜和叶菜 |
teraxxa™ f4 |
溴虫氟苯双酰胺1.55% 氟唑菌酰胺0.78% 吡唑醚菌酯1.55% 灭菌唑1.55% 甲霜灵0.93% |
7969-419 |
2021-1-14 |
种子处理,用于小麦(所有类型)、大麦、小米、燕麦、黑麦、高粱、黑小麦 |
xemium® |
99.5%氟唑菌酰胺原药 |
7969-312 |
2012-5-2 |
|
xzemplar® |
26.55%氟唑菌酰胺悬浮剂 |
7969-349 |
2013-12-17 |
用于草坪等,防治褐斑病、币斑病、巨斑病、叶斑病、鞘斑病、雪腐病、春季坏死斑病、夏季斑枯病等 |
3.6 在加拿大的登记
2012年,氟唑菌酰胺在加拿大登记,用于果树、蔬菜、谷物和油菜等。2020年,氟唑菌酰胺、溴虫氟苯双酰胺、吡唑醚菌酯、灭菌唑、甲霜灵五元复配产品在加拿大登记,用于种子处理。截至2024年1月,共有27个氟唑菌酰胺产品获得加拿大登记(见表6)。申请登记企业均为巴斯夫。
表6 氟唑菌酰胺在加拿大的登记情况
农药名称 |
有效成分及剂型 |
登记号 |
登记时间 |
有效期至 |
应用 |
xemium |
99.5%氟唑菌酰胺原药 |
30561 |
2012-7-10 |
2025-12-31 |
|
xemium ec |
62.5 g/l氟唑菌酰胺乳油 |
30562 |
2012-7-10 |
2026-12-31 |
用于块茎、球茎、豆科、果类蔬菜,甜菜、梨果、核果、谷物、油菜、花生等 |
xemium 333 |
333 g/l氟唑菌酰胺fs |
30563 |
2012-7-10 |
2027-12-31 |
用于大豆,防治由立枯丝核菌(rhizoctonia solani)、镰孢菌(fusarium solani)引起种腐病和苗枯病 |
xemium 325 |
325.5 g/l氟唑菌酰胺fs |
30564 |
2012-7-10 |
2029-12-31 |
用于大豆、油菜,防治由立枯丝核菌(rhizoctonia solani)、镰孢菌(fusarium solani)引起种腐病和苗枯病 |
xemium sc |
300 g/l氟唑菌酰胺sc |
30565 |
2012-7-10 |
2028-12-31 |
用于根茎类、块茎类、球茎类、芸苔属、豆科、果实类、瓜类蔬菜,梨果、核果、浆果、葡萄、草莓、杏仁、谷物、油菜、花生等 |
pyr flu form 1 |
氟唑菌酰胺250 g/l 吡唑醚菌酯250 g/l sc |
30566 |
2012-7-10 |
2026-12-31 |
用于用于油料作物(包括油菜、芥菜),芥末,亚麻,向日葵,大豆,田豆,扁豆,鹰嘴豆,蚕豆,干豆,豌豆,苜蓿等 |
priaxor |
氟唑菌酰胺167 g/l 吡唑醚菌酯333 g/l悬浮剂 |
30567 |
2012-7-10 |
2026-12-31 |
用于大麦、玉米、小麦(所有类型)、燕麦、黑小麦、黑麦、大豆、羊茅草、黑麦草(用于种子生产)、油料作物(包括油菜和芥菜)、芥末、亚麻、向日葵、豌豆、扁豆、鹰嘴豆、蚕豆、干豆、豌豆、甜菜、苜蓿(用于种子生产)和饲料草等 |
priaxor ds |
氟唑菌酰胺250 g/l 吡唑醚菌酯250 g/l sc |
30646 |
2012-9-12 |
2026-12-31 |
用于豌豆、扁豆、鹰嘴豆等 |
pyr flu form 2 bulk |
氟唑菌酰胺167 g/l 吡唑醚菌酯333 g/l sc |
30817 |
2013-2-5 |
2027-12-31 |
|
acceleron® d-612 |
325.5 g/l氟唑菌酰胺sc |
30988 |
2013-6-17 |
2026-12-31 |
种子处理,用于大豆等 |
pyr flu form 1 bulk |
氟唑菌酰胺250 g/l 吡唑醚菌酯250 g/l |
30998 |
2013-6-14 |
2028-12-31 |
|
xemium 325 st bulk |
325.5 g/l氟唑菌酰胺 |
31260 |
2014-2-3 |
2024-12-31 |
|
sercadis |
300 g/l氟唑菌酰胺悬浮剂 |
31697 |
2015-2-16 |
2028-12-31 |
用于根茎类、块茎类、球茎类、芸苔素、瓜类蔬菜,叶菜,梨果,核果,浆果,葡萄,草莓等 |
bas 720 f st |
吡唑醚菌酯16.7 g/l 氟唑菌酰胺16.7 g/l 甲霜灵13.3 g/l |
32010 |
2015-11-4 |
2028-12-31 |
种子处理,用于扁豆、豌豆、鹰嘴豆、干豆、大豆、油菜、芥菜、亚麻等 |
nexicor |
氟唑菌酰胺30 g/l 吡唑醚菌酯200 g/l 丙环唑125 g/l ec |
32678 |
2017-5-2 |
2028-12-31 |
用于谷物、油菜 |
nexicor bulk |
氟唑菌酰胺30 g/l 吡唑醚菌酯200 g/l 丙环唑125 g/l ec |
32679 |
2017-5-2 |
2027-12-31 |
|
dyax |
氟唑菌酰胺250 g/l 吡唑醚菌酯250 g/l sc |
32746 |
2017-6-21 |
2026-12-31 |
用于油菜、芥菜、芥末、亚麻、向日葵、大豆、豌豆、扁豆、鹰嘴豆、蚕豆、苜蓿等 |
systiva soybean |
325.5 g/l氟唑菌酰胺fs |
32968 |
2018-3-7 |
2026-12-31 |
用于大豆 |
insure cereal fx4 |
吡唑醚菌酯16.7 g/l 氟唑菌酰胺8.35 g/l 灭菌唑16.7 g/l 甲霜灵10.0 g/l |
33210 |
2018-9-11 |
2028-12-31 |
种子处理,用于大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦(所有类型)等 |
insure cereal fx4 bulk |
吡唑醚菌酯16.7 g/l 氟唑菌酰胺8.35 g/l 灭菌唑16.7 g/l 甲霜灵10.0 g/l |
33211 |
2018-9-11 |
2027-12-31 |
|
bas 752 rc |
氯氟醚菌唑200 g/l 氟唑菌酰胺200 g/l sc |
33402 |
2019-10-25 |
2024-12-31 |
用于油菜/双低油菜、亚麻、豌豆、扁豆、鹰嘴豆、蚕豆、马铃薯等 |
belyan |
氯氟醚菌唑133.3 g/l 吡唑醚菌酯177.8 g/l 氟唑菌酰胺88.9 g/l sc |
33403 |
2019-10-25 |
2028-12-31 |
用于油菜、双低油菜、芥菜、大豆、豌豆、马铃薯、小麦(所有类型)等 |
teraxxa f4 |
溴虫氟苯双酰胺16.7 g/l 吡唑醚菌酯16.7 g/l 氟唑菌酰胺8.35 g/l 灭菌唑16.7 g/l 甲霜灵10.0 g/l sc |
33667 |
2020-10-25 |
2028-12-31 |
种子处理,用于小粒谷物 |
xzemplar |
300 g/l氟唑菌酰胺 |
33778 |
2020-8-25 |
2028-12-31 |
用于高尔夫球场、草坪等 |
vercoras f3 seed treatment |
吡唑醚菌酯16.7 g/l 氟唑菌酰胺16.7 g/l 甲霜灵13.3 g/l sc |
33937 |
2020-12-22 |
2026-12-31 |
用于双低油菜、芥菜等油料作物 |
merivon |
吡唑醚菌酯250 g/l 氟唑菌酰胺250 g/l |
33951 |
2020-12-23 |
2028-12-31 |
用于蓝莓、球茎蔬菜、瓜类蔬菜、葡萄、叶菜、梨果、根茎蔬菜、核果、草莓等 |
3.7 在巴西和阿根廷的登记
2013年,巴斯夫悬浮剂产品orkestra(吡唑醚菌酯33.3% 氟唑菌酰胺16.7%)在巴西登记,用于防治大豆锈病。
2016年,巴斯夫ativum ec(氟唑菌酰胺 吡唑醚菌酯)在巴西上市,用于防治大豆锈病、根腐病、白粉病和叶斑病等。
2021年,巴斯夫blavity(氟唑菌酰胺200 g/l 丙硫菌唑280 g/l)在巴西登记,blavity为悬浮剂产品,用于大豆和棉花。
2022年,巴斯夫三元复配杀菌剂belyan(氯氟醚菌唑 氟唑菌酰胺 吡唑醚菌酯)在巴西上市,用于棉花,防治叶斑病等多种棉花病害。
2023年,巴斯夫在巴西推出氟唑菌酰胺种子处理产品sistiva,用于小麦。sistiva对小麦白粉病、锈病具有出色的防效和长效作用。除小麦外,sistiva也推荐用于大豆、玉米、棉花和水稻。
同年,安道麦在巴西推出氟唑菌酰胺、代森锰锌、丙硫菌唑三元复配杀菌剂产品almada。almada使用了t.o.v.技术,为可分散油悬浮剂产品,登记用于大豆,防治亚洲大豆锈病、炭疽病、白粉病、叶枯病和靶斑病等多种病害。
其他在巴西登记的产品还包括:氟环唑、氟唑菌酰胺、吡唑醚菌酯复配悬浮剂产品ativum(吡唑醚菌酯81 g/l 氟环唑50 g/l 氟唑菌酰胺50 g/l sc),复配乳油产品denaxo、sesitra、tivaro等。
2012年,巴斯夫orquesta ultra(氟唑菌酰胺50 g/l 氟环唑50 g/l 吡唑醚菌酯81 g/l)在阿根廷上市;2016年,氟唑菌酰胺单剂产品sistiva在阿根廷上市,用于大麦和小麦;2020年,priaxor(氟唑菌酰胺 吡唑醚菌酯)在阿根廷上市,用于大豆、小麦、玉米、马铃薯、番茄等作物。
4 专利概况
2006年,巴斯夫公司申请了关于氟唑菌酰胺的化合物专利,包括pct、欧洲专利、美国专利、中国专利等。
pct专利:wo2006087343,2006年2月15日申请;发明名称:pyrazole carboxylic acid anilides, method for the production thereof and agents containing them for controlling pathogenic fungi。
欧洲专利:ep1856055,2006年2月15日申请,2026年2月14日期满。
美国专利:us8008232,2006年2月15日申请,2026年2月15日期满。
中国专利:cn101115723b,2006年2月15日申请,2026年2月14日期满;发明名称:吡唑甲酰苯胺、其制备方法以及用于防治有害真菌的包含它们的试剂。
5 市场前景展望
近年来,sdhi类杀菌剂市场迅猛增长,这不仅得益于产品良好性能,同时受到新产品陆续上市的强劲驱动。氟唑菌酰胺是sdhi类杀菌剂中的当家产品,也是巴斯夫重点打造的杀菌剂产品之一。
氟唑菌酰胺具有良好的内吸传导活性,杀菌谱广,应用作物众多。其在谷物和大豆上广泛应用,多个产品在澳大利亚、巴西、英国、美国、加拿大等主要种植国广泛应用,推动了氟唑菌酰胺的市场稳定增长。此外,其在马铃薯、果蔬等作物上的推广和应用,也将进一步推动氟唑菌酰胺销售增长。
氟唑菌酰胺是巴斯夫专利产品,巴斯夫将其与公司产品氟环唑、吡唑醚菌酯等复配,有效利用吡唑醚菌酯、氟环唑市场优势地位,同时达到协同增长的目的。此外,巴斯夫还借助于专利新品种的上市推广,开发上市更多基于氟唑菌酰胺新产品。2019年,氯氟醚菌唑开发上市,基于氟唑菌酰胺、氯氟醚菌唑的复配产品广泛推广应用。氟唑菌酰胺、氯氟醚菌唑二元复配产品在中国、欧盟、英国、澳大利亚、美国、加拿大、巴西等国家和地区登记上市,用于谷物、马铃薯、果蔬等;氯氟醚菌唑、吡唑醚菌酯、氟唑菌酰胺三元复配产品在美国、巴西、澳大利亚、加拿大等国家登记,用于大豆、棉花、油菜、谷物等。2019年,溴虫氟苯双酰胺开发上市,氟唑菌酰胺、溴虫氟苯双酰胺、吡唑醚菌酯、灭菌唑、甲霜灵五元复配产品teraxxa f4分别于2020年和2021年获得加拿大和美国登记,用于谷物种子处理。
种子处理剂具有诸多优点,一些新的、安全高效的杀菌剂被开发作为种子处理剂,氟唑菌酰胺种子处理产品在谷物、大豆、棉花、马铃薯、油菜、水稻、蔬菜等作物上均有应用,这也是其市场销售重要组成部分。氟唑菌酰胺种子处理产品包括单剂产品,二元、三元、四元、五元复配产品,配伍品种有吡唑醚菌酯、灭菌唑、甲霜灵、甲基硫菌灵、咯菌腈、溴虫氟苯双酰胺等。
在多种有利因素推动下,氟唑菌酰胺市场前景看好,但同时也要关注其竞争品种的市场情况,其产品竞争主要来自其同类产品,包括联苯吡菌胺、吡唑萘菌胺、氟唑菌酰羟胺等。此外,其抗性问题也不容忽视。
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